掛川城は室町時代、駿河の守護大名今川氏が遠江進出を狙い、家臣の朝比奈泰熈に命じて文明年間（1469～86）に創建したと伝わる。

戦国時代には今川・武田・徳川による争奪戦が繰り広げられた。

天正18年（1590）に豊臣秀吉麾下の山内一豊が入城し、大規模な城郭修築を行い、天守閣、大手門を建設、城下町の整備や大井川の治水工事などが行われた。

その貴族的な外観をもつ天守閣の美しさは「東海の名城」と謳われた。

慶長5年（1600）関ヶ原の戦いの功績で一豊が土佐へ転封となると、その後城主はめまぐるしく交代するが、延享3年（1764）太田資俊が城主となりそれ以降太田氏（太田道灌の子孫）の居城となった。

嘉永7年（1854）安政の東海大地震により天守閣など大半が損壊し、城郭御殿（国重要文化財）と太鼓櫓を残すのみで再建されることなく明治維新を迎え、明治2年廃城となった。

現在の掛川城は平成6年4月に、山内一豊が築城した高知城を参考に残された図面に基づき、樹齢300年を越える厳選された青森ヒバを用いて、日本初の本格木造天守閣として復元されたものである。